Kirill est un militant syndical
Kirill Oukraïntsev est devenu le représentant du syndicat des coursiers en juin 2020. Kirill a réussi à réunir des coursiers mécontents au sein d'un syndicat qui, aujourd'hui encore, se bat pour les droits des travailleurs. Le premier résultat du travail du syndicat a été le paiement intégral des arriérés de salaire sous la menace d'une grève.
Grâce au syndicat Courier, les livreurs ont appris à s'organiser et à tenir tête à leur employeur dans une bataille juridique. À plusieurs reprises, Mail.ru, qui possédait Delivery Club, a dû renoncer à de nouveaux moyens d'économiser de l'argent sur le dos des coursiers. En octobre 2021, Sberbank et VK ont investi 6,1 milliards de roubles chacune dans leur coentreprise, O2O Holding. O2O détient une participation de 98% dans Delivery Club. La grève et les négociations avec la direction de Mail.ru en novembre 2020 ont constitué une étape importante dans la lutte pour les droits des travailleurs. La direction de Mail.ru, représentée par Vladimir Gabrielyan, voyant le caractère massif de la grève, a accepté les revendications du syndicat Courier. Mais la victoire a été gâchée par le passage à tabac du co-président du syndicat Courier, Saïd Shamkhalov. Saïd a été tabassé dans un fourgon de police, puis il a été verbalisé en vertu de l'article 20.2 section 5 du Code des infractions administratives.
Vers le 20 avril 2022, les coursiers de Moscou ont à nouveau décidé la grève. Kirill Oukraïntsev en est à l'origine. Delivery club est effrayé à l’idée d'une protestation organisée des coursiers contre la réduction de leurs salaires. C'est ce qui a incité le recours à des mesures de répression à l'encontre du syndicaliste.